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内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇4-五氟苯酚酯,endo-BCN-PEG4-PFP

endo-BCN-PEG4-PFP, endo-Bicyclo[6.1.0]nonyne-PEG4-pentafluorophenyl ester

别称: (1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-四聚乙二醇-五氟苯酚酯
CAS号: 2741299-22-7 产品货号: DJ0601010163
分子式: C₂₈H₃₄F₅NO₈ 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 无色油状 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-PEG4-PFP 是一种双功能连接子分子,由内式双环炔(endo-BCN)、四单元聚乙二醇(PEG4)间隔臂和五氟苯酯(PFP)末端构成,具备高反应活性、良好生物兼容性与结构稳定性,是生物偶联及分子工程领域的重要工具。其endo-BCN 端通过应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC)反应实现无金属点击化学偶联,PFP 酯端则与胺基高效形成稳定酰胺键,PEG4 间隔链可提升水溶性、降低位阻并维持生物分子天然活性。

该分子的化学结构特征表现为内式 BCN 构型,其空间取向和环应变能大于 exo 形式,显著提升 SPAAC 反应速率;PFP 酯基团相较于传统 NHS 酯具有更高亲电性,反应动力学优势明显,且副产物五氟苯酚易通过常规分离手段去除,保障体系纯度。PEG4 间隔臂通过柔性链段提供空间缓冲,减少修饰后分子的位阻效应,同时增强整体水溶性与生物相容性,确保偶联产物在生理环境中保持结构稳定与功能活性。

在应用场景中,该化合物广泛用于构建生物偶联体系,包括抗体-药物偶联物(ADC)精准合成、蛋白质特异性修饰、荧光探针标记及纳米材料表面功能化改性等领域。其双功能反应特性支持分步偶联策略,可实现不同分子模块的定点连接,在精密分子工程中展现出不可替代的工具价值。

储存与使用方面,该化合物对湿气和光敏感,需在-20°C 干燥避光环境中长期保存,避免反复冻融。PFP 酯端易水解,使用前需用无水 DMSO 或 DMF 新鲜溶解,并立即加入反应体系;BCN 环炔部分在常规反应条件下化学稳定性较高,但需避免强氧化或高温环境。通过严格控制储存条件与反应参数,可充分发挥其高反应性与选择性,满足生物医学研究及药物开发中的精密偶联需求。
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