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内型-双环[6.1.0]壬炔-基甲酰胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯,endo-BCN-amido-Butanoic acid-NHS

endo-BCN-amido-Butanoic acid-NHS

别称: endo-BCN-丁酸-NHS酯
CAS号: 1843238-51-6 产品货号: DJ0601010156
分子式: C₁₉H₂₄N₂O₆ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色至淡黄色固体或粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-amido-Butanoic acid-NHS是一种基于双环[6.1.0]壬炔(BCN)骨架的应变炔类生物偶联试剂,通过丁酰酰胺链段连接NHS酯官能团,兼具高反应活性与结构稳定性,适用于复杂生物体系中的精准分子修饰。其设计核心在于NHS酯基团与BCN环的协同作用:前者可在温和条件下与伯胺或赖氨酸残基快速共价结合,实现对蛋白质、肽或聚合物的高效偶联;后者作为应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC) 的关键位点,凭借高应变能特性,无需铜催化剂即可与叠氮官能团发生快速、高选择性反应,有效规避金属离子对生物体系的毒性影响。  

丁酰酰胺链段(-amido-butanoic acid)的引入为分子提供适度柔性,确保偶联后靶分子的空间构象不受影响,而endo-BCN构型相较于DIBO、DBCO等同类应变炔化合物,具有更高的反应速率、更优的化学稳定性及更小的空间位阻,特别适用于对修饰精度要求严苛的生物场景。该试剂广泛应用于化学生物学研究、药物递送系统构建、蛋白质特异性标记及生物传感器开发等领域,可通过两步反应策略——先将BCN基团引入多肽、抗体或聚合物载体,再与叠氮修饰的荧光探针、治疗药物或功能材料偶联——实现高生物兼容性的精准分子工程。
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