内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇1-N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯，endo-BCN-PEG1-NHS carbonate
endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
| 别称： | endo-BCN-PEG1-NHS碳酸酯 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 1608140-47-1 | 产品货号： | DJ0601010151 |
| 分子式： | C₂₀H₂₆N₂O₈ | 溶解性： | DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷 |
| 性状： | 白色至淡黄色固体或粉末 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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endo-BCN-PEG1-NHS carbonate是一种生物正交反应试剂，通过短链聚乙二醇（PEG1）桥接应变炔（BCN）骨架与活泼的碳酸NHS酯结构，兼具高选择性和高反应速率，适用于蛋白质标记、抗体偶联、纳米材料功能化及药物靶向系统构建等领域。该分子设计使其在保持高反应活性的同时具备良好的溶解性和空间柔性，特别适用于敏感生物分子的修饰及细胞体系内的生物正交反应。 化学结构与反应特性：分子由endo-BCN（双环[6.1.0]壬炔）、PEG1连接臂和NHS碳酸酯基团构成。BCN部分采用endo构型，应变更大且反应速率高于exo构型，可与叠氮（–N₃）化合物发生应变促进的无铜点击反应（SPAAC），在生理条件下无需金属催化即可完成共价连接。NHS碳酸酯端能在温和条件下与伯胺快速偶联，生成稳定的氨基甲酸酯键，相比常规NHS酯具有更优的稳定性和生理兼容性，有效减少副反应。短链PEG1连接臂降低了疏水相互作用，提升了水相兼容性，优于DBCO类化合物的反应效率与生物相容性。 应用场景：通过NHS碳酸酯端与生物分子（如蛋白质、抗体）的氨基结合，可将BCN官能团高效引入载体；随后与叠氮修饰的探针、药物或聚合物进行SPAAC反应，实现稳定的共价键连接。广泛用于蛋白质定点标记、抗体-药物偶联物（ADC）制备、纳米载体功能化及活体成像探针构建等领域，尤其适用于需要高选择性和生物相容性的复杂生物体系。 储存与使用条件：对水分极为敏感，需在-20°C避光、干燥条件下保存，建议以无水DMSO或DMF现配溶液，避免长时间暴露于空气中。偶联反应宜在室温至37°C下进行，反应体系维持中性或微碱性（pH 7.4–8.5）可获得最佳反应效率，确保生物分子活性与偶联产物稳定性。
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