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内型-双环[6.1.0]壬炔-叔丁酯,endo-BCN-tBu ester

endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl tert-butyl carbonate

别称: 内型双环壬炔-叔丁酯
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010148
分子式: C17H26O3 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 无色至浅黄色油状或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-tBu ester(endo-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl tert-butyl ester)是一种基于张力炔结构应变促进型炔烃衍生物,其核心骨架为endo型BCN(bicyclo[6.1.0]nonyne)。该化合物通过环张力赋予的高反应活性,可在无金属催化条件下与叠氮化物发生应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应,同时借助叔丁酯(tBu ester)保护基实现羧基的稳定保护与可控脱保护,在化学选择性与反应可控性之间达成平衡,特别适用于生物正交化学研究。

分子结构特性表现为endo型BCN骨架因环张力具有极高反应活性,叔丁酯基团则提供良好的化学稳定性,可在酸性条件下温和脱保护生成羧酸。与exo异构体相比,该化合物反应速率稍慢但稳定性更高,适合需要储存或多步合成的体系,且在DCM、THF、DMF、乙腈等有机溶剂中具有良好溶解性。

核心优势体现在金属无依赖性、反应速率快及生物兼容性强,可作为BCN基团引入的关键中间体,用于合成BCN-PEG、BCN-amine、BCN-acid等系列衍生物。叔丁酯保护基在多步反应中有效维持分子结构稳定,避免副反应,脱保护后暴露的活性羧基可与氨基、羟基或胺类化合物偶联,构建多功能分子或生物探针。

应用领域涵盖药物连接、纳米材料表面修饰及蛋白质标记等方向,作为结构基础单元广泛用于定制BCN基高分子、脂质、荧光探针等复合材料的前驱体。使用过程中需避免强碱或强氧化条件以防环炔开环,脱保护步骤通常采用TFA(三氟乙酸)或其他弱酸体系,操作简便且不破坏炔环结构。
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