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内-环丙烷环辛炔-羟基,endo-BCN-OH

endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-4-ol

别称: 内-双环 [6.1.0] 壬-4-炔-4-醇
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010138
分子式: C₉H₁₂O 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-OH是一种基于双环[6.1.0]壬炔结构的生物正交化学试剂,由环辛炔骨架与末端羟基两个功能单元构成。其核心特性在于环辛炔单元的高环张力结构,可驱动与叠氮基团在生理条件下发生应变促进的叠氮-炔环加成反应,该反应无需铜催化剂参与,有效规避了金属离子对生物体系的潜在毒性,适用于活细胞标记、蛋白质修饰等生物活性敏感型实验体系。

末端羟基作为关键衍生化位点,可通过多种化学反应实现功能扩展:与羧酸在脱水剂存在下形成酯键,或与酰氯、磺酰氯等酰化试剂反应生成相应酯类;经氧化反应可转化为醛基或羧基,进一步拓宽反应类型。这些衍生化反应能够将BCN基团共价偶联至各类分子或材料表面,使endo-BCN-OH在合成中常作为关键中间体用于制备复杂BCN衍生物。通过羟基的官能团转换,可合成带有N-羟基琥珀酰亚胺酯、马来酰亚胺或不同长度PEG链的BCN试剂,这类衍生物在水相缓冲液中具有更优溶解性,并能与生物分子中的氨基、巯基等基团发生特异性反应,显著扩展了其在生物偶联领域的应用范围。
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