5-endo-BCN-pentanoic acid(CAS号2364591-80-8)是一款双功能无铜点击化学试剂,其核心结构由endo-BCN活性基团与戊酸链羧酸位点构成,凭借高反应效率与生物相容性,成为生物分子修饰、PROTAC研发及生物成像领域的关键工具。产品外观为无色至淡黄色油状液体,纯度稳定在95%以上,分子式C₁₆H₂₃NO₄,分子量293.36,具备良好的化学稳定性。
双功能协同结构是该试剂的核心优势:一端的endo-BCN基团(内型环辛炔)因高环张力可驱动应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂即可与叠氮基团高效偶联,二级速率常数达10²-10³ M⁻¹s⁻¹;另一端的羧酸基团在EDC、HATU等活化剂作用下,能与伯氨基形成稳定酰胺键,实现对目标分子的定向修饰。
溶解性适配多场景实验需求,可溶于多种有机溶剂,且具备一定水溶性,通过梯度稀释可灵活适配水相或有机相反应体系。储存条件需严格控制,应在-20℃低温、干燥、避光环境下密封保存,条件允许时采用惰性气体保护可延长保质期,同时需避免频繁冻融导致活性下降。
该试剂在生物医学研究中应用广泛,可用于活细胞生物分子追踪、靶向药物载体修饰、PROTAC分子合成及PET显像剂制备等场景。其温和的反应特性能够有效保留生物分子活性,作为连接化学合成与生物医学研究的关键中间体,为相关领域的研究提供了高效可靠的工具支持。