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反式环辛烯-聚乙二醇5-酸,TCO-PEG5-acid

Trans-cyclooctene-polyethylene glycol 5-acid

别称: 反式环辛烯-五聚乙二醇-羧酸
CAS号: 2714285-88-6 产品货号: DJ0401010242
分子式: C₂₂H₃₉NO₉ 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 无色至微黄色油状或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TCO-PEG5-acid(trans-cyclooctene-PEG5-acid)是一种集高反应活性与良好亲水性于一体的生物正交连接分子,其设计遵循“化学准确链接、生物兼容反应”原则,在生物标记、药物偶联、活体成像及控释载体构建等领域展现出重要应用价值,是当前生物正交化学领域中较具代表性的TCO衍生物之一。

该分子结构由三部分构成:张力环烯烃TCO基团作为核心反应单元,通过五个乙二醇单元(PEG5)组成的柔性链段连接,末端以羧酸(–COOH)作为功能化基团。TCO部分凭借其应变双键结构,可与四嗪(Tetrazine)化合物发生无需催化剂的超快“反-狄尔斯–阿尔德”(IEDDA)反应,该反应在水溶液及生理条件下即可高效进行,确保了生物体系中的化学正交性与反应效率。

PEG5链段的引入对分子性能具有多重优化作用:显著提升水溶性,赋予分子更高的柔韧性与空间延展性,有效减少TCO与主体分子间的空间位阻,从而提高偶联效率。相较于PEG4或更短链结构,PEG5提供了更平衡的疏水-亲水平衡,使分子在有机相和水相体系中均表现出良好的分散性与反应活性,特别适用于蛋白质、抗体及纳米颗粒等大分子的功能化修饰。

末端的羧酸基团可通过EDC/NHS等常规偶联方法与胺基化分子形成稳定的酰胺键,为进一步的结构扩展与功能化提供了便捷途径。该产品既可作为生物标记的前体分子,也可作为药物前体或纳米载体的修饰单元,用于构建准确可控的交联体系。

产品通常以无色至微黄色油状或固体形式存在,可溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂,为确保活性需在–20°C避光条件下保存。其出色的反应速率与稳定性,使其在体内药物递送、分子影像及靶向修饰领域中具有突出的应用潜力。
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