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反式环辛烯-聚乙二醇6-酸,TCO-PEG6-acid

trans-cyclooctene-polyethylene glycol 6-acid

别称: 反式环辛烯-六聚乙二醇-羧酸
CAS号: 2353409-97-7 产品货号: DJ0401010218
分子式: C₂₄H₄₃NO₁₀ 溶解性: DMSO
性状: 无色至淡黄色油状物或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TCO-PEG6-acid(trans-cyclooctene-PEG6-acid)是一种高反应性生物正交化学连接体,其结构包含张力烯烃TCO(trans-cyclooctene)与六单位聚乙二醇链段(PEG6),末端带有羧酸官能团。该分子凭借快速且选择性的反应特性,在活体生物标记、药物递送系统及生物分子修饰领域发挥重要作用,是构建“点击化学”平台的关键组成部分,能提供可控且重复性强的连接方式,广泛应用于科研和医药开发。

TCO-PEG6-acid的核心反应单元为TCO结构中的应变双键,可与四嗪(Tetrazine)类化合物通过逆狄尔斯–阿尔德反应(IEDDA)实现超快“点击”偶联。此反应具备无催化剂、高速率、高选择性及温和条件等显著优势,能在生理环境下快速形成共价键,且不干扰细胞代谢或其他化学反应。PEG6链段(长度约2.7 nm)为反应基团提供了柔性间距和良好亲水性,有效提升分子在生物环境中的溶解性与稳定性,同时避免TCO基团被主体分子结构遮蔽,提高反应可及性与标记效率。

末端羧酸基团可通过EDC/NHS等方法与胺基化分子(如蛋白质、肽、多糖或聚合物)形成酰胺键,实现后续功能化。具体应用包括制备TCO-修饰的抗体或纳米载体以实现靶向药物偶联,以及作为荧光探针、成像剂的载体组分。产品通常呈现无色至淡黄色油状物或固体状态,可溶解于DMSO、DMF或乙腈等溶剂中。为维持反应活性,建议在–20°C条件下避光干燥保存。
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