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反式环辛烯-酸,TCO-acid

trans-cyclooctene carboxylic acid

别称: 反式环辛烯-acid
CAS号: N/A 产品货号: DJ0401010191
分子式: C₁₁H₁₈O₃ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 无色或浅黄色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TCO-acid(trans-cyclooctene acid)是一种含高应变八元环双键结构的有机化合物,其羧酸官能团赋予良好偶联活性,可与胺基、羟基等亲核基团反应生成酰胺或酯键,实现与生物分子或聚合物的连接,是生物正交化学领域的关键反应性中间体。  

该化合物分子骨架中的高张力环烯烃结构使其能与四嗪(Tetrazine)发生高效生物正交反应,反应速率可达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹级别,且在温和、无催化剂条件下即可进行,特别适用于体内标记、靶向递送、药物偶联及活细胞成像等对反应效率和生物相容性要求严苛的场景。  

羧酸官能团作为反应位点,可进一步衍生化为NHS酯、酰胺、醇等多种官能化形式,为构建复杂分子探针或靶向药物提供化学基础。其物理性质表现为无色或浅黄色固体,化学稳定性受光照、温度和氧化影响较大,需在−20 °C以下低温避光储存,并建议在惰性气体(如氮气或氩气)保护下操作,以防止双键异构化并维持高反应性与立体选择性。  

在应用层面,TCO-acid广泛用于制备TCO-PEG衍生物、TCO-蛋白偶联物及TCO-药物前体,支持活体内药物递送与化学标记。例如,衍生化产物TCO-NHS ester可用于修饰抗体或纳米颗粒,实现与四嗪修饰探针的精准配对;同时,在放射药物前体合成、荧光标记技术及纳米探针制备中亦发挥重要作用,是现代化学生物学中具有代表性的“点击反应”单元之一。
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