反式环辛烯-聚乙二醇12-二苯并环辛炔，TCO-PEG12-DBCO
trans-cyclooctene-polyethylene glycol-1,2-dibenzocyclooctyne
| 别称： | 反式环辛烯-十二聚乙二醇-二苯并环辛炔 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2055022-06-3 | 产品货号： | DJ0401010190 |
| 分子式： | C54H81N3O16 | 溶解性： | DMSO |
| 性状： | 白色或类白色固体/粉末/溶液 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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TCO-PEG12-DBCO是一种高纯度双功能生物正交交联剂，其分子结构两端分别修饰TCO（trans-cyclooctene）与DBCO（dibenzocyclooctyne）活性基团，中间通过十二聚乙二醇（PEG12）柔性链段连接，可作为“桥梁”分子在复杂生物体系中实现高效、特异性的双正交反应偶联，广泛应用于生物分子工程、纳米材料修饰及药物递送系统构建等领域。 该交联剂的核心结构特征在于双端生物正交活性基团与长链PEG连接臂的组合。TCO基团可与四嗪（tetrazine）衍生物发生逆电子需求狄尔斯–阿尔德（IEDDA）反应，此反应具有快速动力学特性（二级速率常数可达10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹）和极高的生物相容性；DBCO基团则通过应变促进的炔–叠氮环加成（SPAAC）反应与叠氮（azide）基团高效偶联，生成热力学稳定的1,2,3-三唑五元环结构。两种反应均无需金属催化剂参与，可在中性水溶液、生理缓冲液（如PBS）或细胞培养体系中自发进行，有效规避了传统铜催化反应导致的生物分子损伤及细胞毒性问题。 中间连接臂PEG12由十二个乙二醇单元组成（分子量约550 Da），其亲水性链段不仅显著提升了分子的水溶性与生物相容性，更通过提供约20 Å的分子间距实现反应位点的空间分离，减少蛋白质、纳米颗粒等复杂载体表面修饰时的位阻效应，从而维持高反应转化率。这种结构设计使该交联剂特别适用于抗体–药物偶联物（ADC）制备中药物载荷与抗体的精准连接，以及活细胞表面标志物的多色荧光成像探针构建。 在应用场景中，该分子可作为双功能偶联平台实现多组分系统的有序组装。例如，通过DBCO端与叠氮化修饰的脂质体或金纳米颗粒反应，完成纳米载体的初步功能化；再利用TCO端与四嗪标记的靶向肽、单克隆抗体或近红外荧光探针进行二次偶联，构建兼具主动靶向能力与诊疗一体化功能的智能递送系统。此外，其在蛋白质定点修饰、聚糖结构分析及仿生材料表面功能化等领域也展现出独特优势，为复杂生物分子工程提供了高效、可控的化学工具。
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