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叠氮-组氨酸,N3-His

azidohistidine

别称: Azido-His
CAS号: N/A 产品货号: DJ0201010037
分子式: N/A 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 固体或粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
N3-His 是叠氮基修饰的组氨酸,通过在天然组氨酸的咪唑环侧链引入叠氮基团(N3)获得。组氨酸作为20种常见氨基酸之一,其侧链咪唑环在蛋白质结构稳定、酸碱催化及金属离子配位中发挥核心作用,而叠氮基的引入赋予分子生物正交反应活性,可通过点击化学反应与炔基化合物高效偶联,为生物分子标记与功能调控提供精准化学工具。

化学结构与反应特性:N3-His保留组氨酸的基本骨架,其侧链咪唑环通过共价键连接叠氮基团。叠氮基具有高度反应特异性,在温和生理条件下可与炔基发生Cu(I)催化的叠氮-炔基环加成反应(CuAAC)或无铜点击反应(如SPAAC),反应效率高、副产物少,且对生物体系低干扰,满足生物正交化学的核心要求。

蛋白质工程应用:可通过基因编码或化学修饰策略将N3-His定点引入目标蛋白质,利用点击化学反应实现功能分子的精准偶联。例如,将荧光探针生物素药物分子连接至含N3-His的蛋白质,用于蛋白质亚细胞定位、相互作用网络解析及活性调控研究,为蛋白质组学分析提供高时空分辨工具。

药物研发潜力:在靶向药物递送领域,N3-His可作为连接子构建前体药物或纳米载药系统。通过与肿瘤细胞表面高表达的炔基修饰受体特异性偶联,实现药物在病灶部位的富集释放,降低对正常组织的毒副作用。此外,其在抗体-药物偶联物(ADC)的定点修饰中具有应用前景,可提升药物偶联效率与均一性。

研究挑战与优化方向:目前N3-His的体内代谢稳定性、潜在免疫原性及长期生物安全性尚需系统评估;大规模合成工艺中,叠氮基引入的区域选择性与产率优化仍是降低成本的关键。未来需结合酶催化合成或定向进化技术,提升修饰效率与生物相容性,推动其在临床转化研究中的应用。
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