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二苯并环辛炔-聚乙二醇1-氨基,DBCO-PEG1-NH2

1-aminopolyethylene glycol dibenzocyclooctyne

别称: 二苯并环辛炔-一聚乙二醇-氨基
CAS号: 2364591-79-5 产品货号: DJ0101010473
分子式: C₂₃H₂₅N₃O₃ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 灰白色固体或半固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
DBCO-PEG1-NH₂是一类整合了生物正交反应活性与多功能修饰能力的化学工具分子,其分子结构包含二苯并环辛炔(DBCO)活性基团、单聚乙二醇(PEG1)间隔臂及伯胺(–NH₂)终端,适用于无铜催化条件下的特异性偶联反应及后续功能化修饰。该化合物凭借独特的结构设计,在生物化学与材料科学领域展现出优异的应用价值,尤其在构建高选择性偶联体系中发挥关键作用。

DBCO基团作为核心反应单元,基于应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC)机制,可在无铜催化条件下与叠氮化物(–N₃)发生高效[3+2]环加成反应,其高环张力特性确保反应在温和条件下快速进行,避免金属催化剂对生物分子的潜在毒性影响。PEG1间隔臂通过提供适度柔性连接,平衡了分子的反应活性与结构稳定性,较短的链段设计能最大程度减少空间位阻,与长链PEG衍生物相比,显著提升偶联反应速率,同时维持良好的有机溶剂溶解性。

终端伯胺(–NH₂)赋予分子多样的修饰潜能,可与羧基、活性酯、异硫氰酸酯等官能团发生共价反应,实现DBCO结构向氨基材料的定向引入,进而构建功能化蛋白、肽、聚合物、纳米颗粒及表面修饰体系。该化合物通常呈现淡黄色油状液体或固体粉末状态,易溶于DMSO、DMF、甲醇等极性有机溶剂,便于实验操作与体系适配。

储存与操作方面,需特别注意DBCO结构对光和热的敏感性,应严格避光、干燥保存,推荐在–20°C密封条件下长期储存;溶液状态需现配现用,以防止降解。实验过程中建议在无水、惰性气氛下操作,确保反应效率与产物稳定性。其高纯度特性与生物正交反应的高选择性,使其成为精准偶联、生物分子标记及材料表面功能化的理想中间体。
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